Chyhyryn fue mencionada por primera vez en el siglo XVI como una ciudad de sotnyas (tanto una unidad militar como la unidad administrativa-territorial basada en ella). El 15 de octubre de 1592, el rey Segismundo III Vasa concedió a Chyhyryn los derechos de Magdeburgo, un escudo de armas y un edificio para el ayuntamiento.
El estado cosaco fue gobernado por los más famosos Hetmans (títulos políticos otorgados a los comandantes militares), entre ellos Bohdan Jmelnytsky, Ivan Vyhovsky, Pavlo Teteria y otros. Allí se organizaban la Tesorería, la Casa de la Moneda, los congresos y consejos cosacos.
Durante la Revolución Nacional Ucraniana de 1648-1676, Chyhyryn se convirtió en el epicentro de la lucha ucraniana por la independencia. En 1648, el Regimiento de Chyhyryn se amplió más allá de su papel militar para incluir unidades administrativas y territoriales. La sotnia de Chyhyryn incluía el pueblo de Subotiv, asociado a numerosos acontecimientos históricos.
Era la finca ancestral de Bohdan Jmelnytsky, heredada de su padre. Al igual que Chyhyryn, Subotiv se convirtió en el centro del poder y la diplomacia de Hetman. Desde aquí, Bohdan Jmelnytsky emitía sus cartas universales y gestionaba los asuntos militares.
En 1625, los polacos sitiaron la ciudad en el «asentamiento de Baturyn» y construyeron la fortaleza de Baturyn, que produjo suburbios no fortificados. La ciudad se expandió rápidamente y se convirtió en un centro artesanal y comercial, en el que el comercio desempeñaba un papel importante en la economía. En 1643, se concedió a Baturyn el privilegio de eximir a los comerciantes locales de los derechos de aduana durante 20 años.
Durante la Revolución Nacional de 1648-1676 (a principios del verano de 1648), el ejército de Zaporiyia tomó el control de Baturyn. Pero durante la Gran Guerra del Norte, Hetman Ivan Mazepa decidió aprovechar la oportunidad para deshacerse de la influencia de Moscovia. Llegó a un acuerdo con el rey Carlos XII de Suecia sobre acciones conjuntas contra el zar Pedro I.
Cuando el zar ruso se enteró, ordenó a Alexander Menshikov, comandante de las tropas rusas, que capturara Baturyn y castigara a todos los partidarios de Mazepa. En el último cuarto del siglo XVII, Baturyn se convirtió en un importante centro cultural.
El monasterio Mykola-Krupytskyi de Baturyn, construido por oficiales cosacos y hetmans, sirvió de centro cultural y espiritual. Sin embargo, Moscú cometió la masacre de Baturyn, que constituyó un crimen contra la humanidad.
Como informaron los periódicos franceses sobre la tragedia de Baturyn en 1708,
«Toda Ucrania está bañada en sangre. Menshikov muestra los horrores de la barbarie moscovita».
Las tropas moscovitas masacraron a unos 14.000 habitantes, saquearon e incendiaron la capital de Hetman Mazepa para liberarse del dominio del zar de Moscú.
Bratslav tiene su propia y poderosa historia:
fue el centro del Voivodato de Bratslav (unidad administrativa polaca); un lugar histórico importante es la Colina del Castillo, donde se encontraba la fortaleza, que en su día fue el centro de la vida social y un símbolo de la lucha por Podillia Oriental.
Hoy en día, los peregrinos judíos acuden aquí porque Bratslav es la cuna del «jasidismo de Bratslav» a finales del siglo XVIII y principios del XIX. Se dice que Bratslav es la segunda capital judía de Ucrania porque el tzadik Najman predicó aquí la mayor parte de su vida y los jasidíes de todo el mundo visitan su tumba.
Bratslav también tuvo un fuerte movimiento revolucionario a principios de siglo. En enero de 1904, en las calles de la ciudad se encontraron panfletos con los títulos «A todos los ciudadanos rusos», «A todos los trabajadores rusos» y «La última baza de la autocracia», en los que se condenaba el sistema existente.
Un shtetl es una ciudad privada que sirve de base a un asentamiento judío a la vez rural y urbano. A diferencia de los magnates de Europa Central y Occidental, que poseían pueblos, los magnates de la corona polaco-lituana poseían ciudades.
Los magnates animaron a los judíos a trasladarse de las ciudades de expulsión a Berdychiv, Haisyn, Sharhorod, Tulchyn y Nemyriv. Cuando el Imperio Ruso se apoderó del territorio polaco, se estableció la Zona de Asentamiento.
Hasta el final de las particiones de Polonia en 1795, Catalina II designó territorios separados para que vivieran los judíos, ya que el Imperio ruso trataba a las minorías con desprecio. La "Zona de Asentamiento Judía", las 15 nuevas provincias del imperio, permitía a la población judía vivir dentro de las fronteras de Polonia. El shtetl era un fenómeno que no existía durante el Imperio ruso.
Dado que una ciudad provincial rusa no era una ciudad en sí misma, sino que pertenecía al Estado, casi no tuvo población judía hasta la década de 1860, y no tuvo el mismo impacto económico que un shtetl original.
A finales del siglo XVIII, los cosacos ucranianos dirigidos por Otamán Stepán Taranov (comandante en jefe de todas las fuerzas armadas ucranianas) se asentaron en el territorio del actual Kramatorsk.
El asentamiento fue fundado por antiguos oficiales de regimientos cosacos, concretamente el Regimiento Cosaco Izium Sloboda y el Regimiento Cosaco de Caballería Bajmut, que estaban estacionados y vivían en Tor (actual Sloviansk).
El año 1868 tiene importancia en la historia de la ciudad, ya que fue testigo de la construcción del primer ferrocarril de la región, que conectaba el centro del Imperio Ruso con la costa del mar de Azov. Esta carretera facilitó a los comerciantes el acceso a los puertos y simplificó la venta de productos agrícolas.
El industrial suizo Konrad Hamper creó un negocio de ciclo completo que incluía la fundición de hierro, la producción de acero y la fabricación de productos mecánicos acabados. La aparición de industrias e infraestructuras, como teatros, cines, oficinas de correos y telégrafos, hospitales, etc., marcaron la pauta del desarrollo de Kramatorsk durante muchos años.
Pequeñas ciudades ucranianas como Chyhyryn y Baturyn sirvieron como importantes centros del poder militar y político de los cosacos. Bratslav se convirtió en un importante centro espiritual judío, conocido por el jasidismo de Bratslav, mientras que Berdychiv y Tulchyn fueron shtetls clave que se convirtieron en vibrantes asentamientos judíos antes de la Zona de Asentamiento del Imperio Ruso. Estas ciudades no sólo influyeron en la historia regional, sino también en el panorama cultural y político de Ucrania.
